|
尿素
|
|
|
|
|
IUPAC名
Diaminomethanal
碳酰二胺
|
|
英文名
|
Urea
|
|
別名
|
脲
|
|
識(shí)別
|
|
CAS號(hào)
|
57-13-6
|
|
SMILES
|
|
|
InChI
|
|
|
性質(zhì)
|
|
化學(xué)式
|
CH4N2O
|
|
摩爾質(zhì)量
|
60.06 g·mol?1
|
|
外觀
|
無(wú)色無(wú)臭固體
|
|
密度
|
1.33
|
|
熔點(diǎn)
|
132.7 °C(分解)
|
|
溶解性(水)
|
108 g/100 mL (20 °C)
167 g/100 mL (40 °C)
251 g/100 mL (60 °C)
400 g/100 mL (80 °C)
733 g/100 mL (100 °C)
|
|
pKb
|
13.82
|
|
臨界相對(duì)濕度
|
81% (20 °C)
73% (30 °C)
|
|
結(jié)構(gòu)
|
|
晶體結(jié)構(gòu)
|
四方晶系
|
|
分子構(gòu)型
|
平面三角
|
|
偶極矩
|
4.56
|
|
危險(xiǎn)性
|
|
MSDS
|
ScienceLab.com
|
|
主要危害
|
有毒
|
|
NFPA 704
|
|
|
相關(guān)物質(zhì)
|
|
相關(guān)化學(xué)品
|
雙縮脲、硫脲
|
|
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
|
尿素(Urea) 是由碳、氮、氧和氫組成的有機(jī)化合物,又稱脲(與尿同音)。其化學(xué)公式為 CON2H4、(NH2)2CO 或 CN2H4O,分子質(zhì)量60,國(guó)際非**藥品名稱為 Carbamide。外觀是無(wú)色晶體或粉末。它是動(dòng)物蛋白質(zhì)代謝后的產(chǎn)物,通常用作植物的氮肥。
尿素在肝合成,是哺乳類動(dòng)物排出的體內(nèi)含氮代謝物。這代謝過程稱為尿素循環(huán)。
尿素是**種以人工合成無(wú)機(jī)物質(zhì)而得到的有機(jī)化合物?;盍φ搹拇吮煌品?
維勒尿素合成發(fā)現(xiàn)
1773年,伊萊爾·羅埃爾(Hilaire-Marin Rouelle)發(fā)現(xiàn)尿素。1828年,弗里德里?!ぞS勒**使用無(wú)機(jī)物質(zhì)氰酸鉀與硫酸銨人工合成了尿素。本來(lái)他打算合成氰酸銨(Ammonium cyanate,NH4NCO),卻得到了尿素。
-
由此證明了活力論是錯(cuò)誤的,事實(shí)上開辟了有機(jī)化學(xué)。活力論認(rèn)為無(wú)機(jī)物與有機(jī)物有根本性差異,所以無(wú)機(jī)物無(wú)法變成有機(jī)物。哺乳動(dòng)物、兩棲動(dòng)物和一些魚的尿中含有尿素;鳥和爬行動(dòng)物排放的是尿酸,因?yàn)槠涞x過程使用的水量比較少。
生理
尿素在肝臟產(chǎn)生后融入血液(人體內(nèi)的濃度在每升2.5至7.5微摩爾/升之間),*后通過腎臟由尿排出。少量尿素由汗排出。
生物以二氧化碳、水、天冬氨酸和氨等化學(xué)物質(zhì)合成尿素。促使尿素合成的代謝途徑是一種合成代謝,叫做尿素循環(huán)。此過程耗費(fèi)能量,卻很必要。因?yàn)榘庇卸荆沂浅R姷男玛惔x產(chǎn)物,必須被消除。肝臟在合成尿素時(shí),需要N-乙酰谷氨酸作為調(diào)節(jié)。
含氮廢物具有毒性,產(chǎn)生自蛋白質(zhì)和氨基酸的分解代謝過程。大多數(shù)生物必須再處理之。海生生物通常直接以氨的形式排入海水。陸地生物則轉(zhuǎn)化氨為尿素或尿酸再排出。鳥和爬行動(dòng)物通常排泄尿酸,其它動(dòng)物(如哺乳動(dòng)物)則是尿素。例外如,水生的蝌蚪排泄氨,但在其蛻變過程轉(zhuǎn)為排泄尿素;大麥町狗主要排泄尿酸,不是尿素,因?yàn)槠淠蛩匮h(huán)中的一個(gè)轉(zhuǎn)換酶的基因壞了。
哺乳動(dòng)物以肝臟中的一個(gè)循環(huán)反應(yīng)產(chǎn)生尿素。這循環(huán)*早在1932年被提出,其反應(yīng)起點(diǎn)是氨的分解。1940年代澄清瓜氨酸和精氨基琥珀酸的作用后,它已完全被理解。在這循環(huán)中,來(lái)自氨和 L-天冬氨酸的氨基被轉(zhuǎn)換為尿素,起中介作用的是 L-鳥氨酸、瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和 L-精氨酸。
尿素循環(huán)是哺乳動(dòng)物和兩棲動(dòng)物排泄含氮代謝廢物的主要途徑。但別種生物亦然,如鳥類、無(wú)脊椎動(dòng)物、昆蟲、植物、酵母、**和微生物。
尿素對(duì)生物基本是廢物,但仍有正面價(jià)值。比如,腎小管里的尿素被引入腎皮質(zhì)以提高其滲透濃度,促使水分從腎小管滲透回身體再利用。
生產(chǎn)
全世界每年工業(yè)的尿素產(chǎn)量約為十億噸。中國(guó)目前尿素產(chǎn)能在6400萬(wàn)噸,年產(chǎn)量約5700萬(wàn)噸。商業(yè)尿素是通過氨與二氧化碳的反應(yīng)生產(chǎn)的,成品尿素可以為藥片狀、顆粒狀、片狀、晶體或者溶液。尿素一般以藥片或者顆粒的形式上市。
90%以上的生產(chǎn)的尿素被用作肥料。在所有的一般使用的估計(jì)氮肥料中尿素的含氮量*高(46.4%),因此相對(duì)而言其每氮營(yíng)養(yǎng)的運(yùn)輸費(fèi)*低。尿素在水中的可溶性非常高,因此非常適合被加在可溶的肥料中。
生產(chǎn)反應(yīng)
商用尿素的原料是氨與二氧化碳。后者在以焦炭或烴(如天然氣和石油)為原料生產(chǎn)氨的過程中,會(huì)大量產(chǎn)生。尿素因此直接從這些原料中就產(chǎn)生了。
尿素生產(chǎn)是一個(gè)平衡的化學(xué)反應(yīng),其反應(yīng)物不完全成為反應(yīng)結(jié)果。生產(chǎn)過程、設(shè)定的反應(yīng)條件、如何處理未轉(zhuǎn)化的反應(yīng)物,皆可能不同。由于使用大量的反應(yīng)物,未反應(yīng)的反應(yīng)物可用以生產(chǎn)其它產(chǎn)品,(如***或硫酸銨),也可回收再投入反應(yīng)。
實(shí)際的合成反應(yīng)普遍認(rèn)為應(yīng)是在液相中分如下兩大步完成的。
**步是過量的液氨與干冰反應(yīng)為氨基甲酸銨。由于是可逆的放熱反應(yīng),反應(yīng)需要帶走熱能的設(shè)備。
-
2NH3 + CO2 ? H2N-COONH4 + 28千卡
**步是加熱氨基甲酸銨為尿素;這步是一個(gè)可逆的吸熱反應(yīng)。反應(yīng)需要帶走水分的設(shè)備。
-
H2N-COONH4 ? (NH2)2CO + H2O - 3.6千卡
尿素的反應(yīng)總式為:
-
2NH3+CO2 → CO(NH2)2+H2O
表達(dá)在該公式的生產(chǎn)反應(yīng)總體上為一個(gè)可逆的放熱反應(yīng)。
尿素在生產(chǎn)中通常伴隨著副產(chǎn)品,如甲醇,也可用來(lái)制造下游產(chǎn)品,如三聚氰胺等。
應(yīng)用
尿素在商業(yè)上,可作為:
-
特殊塑料的原料,尤其尿素甲醛樹脂
-
某些膠類的原料
-
肥料和飼料的成分
-
取代防凍的鹽撒在街道,優(yōu)點(diǎn)是不使金屬腐蝕
-
加強(qiáng)香煙的氣味
-
賦予工業(yè)生產(chǎn)的椒鹽卷餅棕色
-
某些洗發(fā)劑、清潔劑的成分
-
急救用制冷包的成分,因?yàn)槟蛩嘏c水的反應(yīng)會(huì)吸熱
-
處理柴油機(jī)、發(fā)動(dòng)機(jī)、熱力發(fā)電廠的廢氣,尤其可降低其中氮氧化物的含量
-
催雨劑的成分〈配合鹽〉
-
過去用來(lái)分離石蠟,因?yàn)槟蛩啬苄纬砂衔?
-
耐火材料
-
環(huán)保引擎燃料的成分
-
美白牙齒產(chǎn)品的成分
-
為化學(xué)肥料
飼料添加劑
人類糧食資源與蛋白質(zhì)的短缺,也造成飼料工業(yè)一大難題。業(yè)者積極尋找蛋白質(zhì)的新來(lái)源,并擴(kuò)及蛋白質(zhì)以外的氮來(lái)源,例如含氮量高的尿素。
1897年,Waesk 等人提出反芻動(dòng)物能轉(zhuǎn)化非蛋白質(zhì)氮為菌體蛋白質(zhì)的想法。1949年,C. J. Watson 等人喂食綿羊含有N15標(biāo)記的尿素膠囊,4天后在綿羊血液、肝臟、腎臟中檢驗(yàn)出含有N15的蛋白質(zhì)。這證實(shí)了反芻動(dòng)物可以利用非蛋白質(zhì)氮。同年 J. K. Looli 等人以尿素當(dāng)作**氮源喂食綿羊,發(fā)現(xiàn)綿羊能夠正氮平衡,表明綿羊瘤胃里的微生物能利用尿素合成其生長(zhǎng)所需的10種必需氨基酸。自此,尿素及尿素化合物成為反芻動(dòng)物的飼料添加劑了。
實(shí)驗(yàn)室應(yīng)用
尿素能非常有效的使蛋白質(zhì)變性,尤其能非常有效地破壞非共價(jià)鍵結(jié)合的蛋白質(zhì)。這特點(diǎn)可以提高某些蛋白質(zhì)的可溶性,其濃度可達(dá)10摩爾體積。尿素也可用來(lái)制造硝酸尿素。
醫(yī)學(xué)應(yīng)用
皮膚科以含有尿素的某些藥劑來(lái)提高皮膚的濕度。非手術(shù)摘除的指甲使用的封閉敷料中,含有40%的尿素。
測(cè)試幽門螺桿菌存在的碳-14-呼氣試驗(yàn),使用了含有碳14或碳13標(biāo)記的尿素。因?yàn)橛拈T螺桿菌的尿素酶使用尿素來(lái)制造氨,以提高其周邊胃里的pH值。同樣原理也可測(cè)試生活在動(dòng)物胃中的類似**。
紡織工業(yè)
尿素是紡織工業(yè)在染色和印刷時(shí)的重要輔助劑,能提高顏料可溶性,并使紡織品染色后保持一定的濕度。
脲
脲是化合物,含有官能團(tuán)RR'N-CO-NRR'。這官能團(tuán)的羰基帶著兩個(gè)有機(jī)的氨基。實(shí)驗(yàn)室中,光氣可與此二氨基反應(yīng)。脲類化合物包括過氧化脲、尿囊素、乙內(nèi)酰脲。脲與縮二脲非常接近。脲的化學(xué)結(jié)構(gòu)與酰胺、氨基甲酸、雙偶氮化合物、碳二亞胺等接近。